Для профессиональных химиков-органиков, студентов, познающих азы органической химии и, конечно, для олимпиадников по химии из 10 и 11 класса очень пригодится таблица сокращений органических заместителей и функциональных групп.
В целом, это всё, что можно логически отщепить от молекулы: это некие структурные фрагменты, отщепляя которые, большая молекула лишается точек разветвления и постепенно превращается в алкан (или даже метан, смотря как отщеплять).
Однако разница между заместителями и функциональными группами всё же есть, и довольно весомая: заместители — это в основном алкильные группы -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9 и так далее, то есть метил, этил, пропил (и изопропил), бутил (и ещё 3 его изомера). Удлиняя цепь на n атомов углерода, в принципе, существенных изменений в химических свойствах молекула не получает. Скажем, CH3OH, C2H5OH, C3H7OH — это всё спирты, и ведут себя примерно одинаково. Как спирты. А, собственно говоря, почему спирты?
Потому что с функциональными группами совсем по-другому: наличие определённой функциональной группы даёт принадлежность молекуле к определённому классу веществ. Например, те же спирты - это вещества, в молекулах которых есть группа -OH. То есть взяв CH3OH и заменив не заместитель -CH3, а группу -OH на другую — скажем, на нитро -NO2, — у полученной молекулы (нитрометана) функциональные свойства, то есть реакционная способность, будет кардинально отличаться от метанола.
Обычно функциональные группы содержат гетероатомы: N, O, P, S. Например, это -COOH (карбокси- или -овая кислота), -NO2 (нитро-), -CHO (оксо- или -аль), и так далее.
В нашей таблице мы приводим сокращения любых групп, хоть заместителей, хоть функциональных групп.
Все профессиональные (и считающие себя таковыми) органики используют не строчные формулы вида H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, а скелетные формулы, они же метод «зигзага». Подробно о том, как их рисовать, я разбирал вот здесь (тут скоро будет ссылка).
Но и это ещё не всё: органики, на самом деле, ещё более ленивые, поэтому даже скелетные формулы они умудряются сокращать.
Например, вместо метильного заместителя -CH3 они (мы, я ведь тоже органик) пишут -Me, вместо изопропильного - iPr, как бы это ни было похоже на празеодим. Да, вообще, если что, органики к моменту использования таких сокращений как Pr, Ac, Ar, An (смотрите ниже в таблице), уже забывают, что совершенно так же обозначают неорганики празеодим, актиний, аргон и актиноиды. Для органического глаза это только пропил, ацетил, арил и анизил.
Использование этих заместителей до банального просто: вместо структуры заместителя пишем сокращение. Например, этилацетат CH3COOC2H5 будет AcOEt, метиловый спирт CH3OH — MeOH, метил-трет-бутиловый эфир — MeOtBu. Бензиловый спирт C6H5CH2OH будет выглядеть как BnOH, пара-толуолсульфонилхлорид — всего лишь TsCl.
Действительно, это очень удобно, поскольку большинство органиков так или иначе знают большинство сокращений.
Нетрудно заметить, что структурная формула каждого заместителя содержит волнистую линию. Это и есть место сшивки: то место, куда пришивается заместитель.
Например, заместитель мезитил имеет вот такую структуру и сокращается как Mes:
Обрати внимание: в отличие от метильных хвостиков на орто и пара-позициях в бензольном кольце, место сшивки не имеет атома углерода.
То есть структура типа MesCl будет выглядеть так:
Ровно так же работают все остальные заместители. Успехов!
| Название | Сокращение | Структурная формула | Примечание |
|---|---|---|---|
| Анизил | An |  |
Производное анизола (обычно пара-) |
| Ацетил | Ac |  |
Это производное от уксусной (acetic) кислоты |
| Ацетоацетил | Acac |  |
Производное ацетилацетона. Не путать с ацетилацетонатом, где анион по центральному углероду |
| Аллил | All |  |
Не путать с винилом: в отличие от него, у аллильного на 1 углерод больше |
| Аллилоксикарбонил | Alloc |  |
|
| Арил | Ar |  |
Арил - это общее название для ароматического заместителя с такими дополнительными заместителями по циклу, которые никак не влияют на рассматриваемую реакцию |
| Бензил | Bn |  |
|
| Фталимидил | Phth |  |
|
| Бензоил | Bz |  |
Не путать с бензилом: бензоил есть производное бензойной кислоты |
| Бензилоксикарбонил | Cbz или Z |  |
|
| Трет-бутоксикарбонил | Boc |  |
Читается как "Бок" |
| Брозил | Bs |  |
Он же пара-бромфенилсульфонил |
| н-Бутил | nBu, n-Bu или Bu |  |
|
| Циклопентадиенил | Cp |  |
|
| Перметилциклопентадиенил | Cp* |  |
Иногда используют те, кто работает с металлоорганическими соединениями |
| 1-Этоксиэтил | EE |  |
|
| Этил | Et |  |
|
| Изобутил | iBu или i-Bu |  |
|
| Изопропил | iPr или i-Pr |  |
|
| Данзил | Dan |  |
|
| 2,6-Диизопропилфенил | Dip |  |
|
| 3,4-Диметоксибензил | DMPM |  |
|
| 2,4-Динитрофенил | DNP |  |
|
| Флуоренилметилоксикарбонил | FMOC |  |
|
| Метил | Me |  |
Самый классический 🙂 |
| (2-Метоксиэтокси)метил | MEM |  |
|
| Мезил | Ms |  |
Метилсульфонил |
| Метоксиметил | MOM |  |
|
| Пара-метоксибензил | MPM |  |
|
| Нозил | Ns |  |
Он же пара-нитрофенилсульфонил |
| Триметилсилил | TMS |  |
|
| 2,2,2-Трихлорэтилоксикарбонил | Troc |  |
|
| Фенил | Ph |  |
Чистое бензольное кольцо, без заместителей |
| Пивалоил | Piv |  |
Он же трет-бутилкарбонил |
| Втор-бутил | sBu или s-Bu |  |
|
| Тексил | Thx |  |
Один из изомерных заместителей гексила |
| Трет-бутил | tBu или t-Bu |  |
|
| Трет-бутилдифенилсилил | TBDPS |  |
|
| Трет-бутилдиметилсилил | TBS или TBDMS |  |
|
| Мезитил | Mes |  |
Не путать с мезилом Ms: мезитил - производное мезитилена, то есть 1,3,5-триметилбензола |
| 2,4,6-Трис(бис(триметилсилил)метил)фенил | Tbt |  |
|
| Тетрагидропиранил | THP |  |
Обычно используется в качестве защиты на спиртовую группу (см. тетрагидропиранильную защиту) |
| Триптил | Tpt |  |
Производное триптицена |
| Тритил | Tr или Try |  |
Он же трифенилметил |
| Тозил | Ts |  |
Он же пара-толилсульфонил |
| Трифлил | Tf |  |
Он же трифторметилсульфонил |
| Толил (орто/пара/мета) | o-Tol, p-Tol, m-Tol |  |
Фенил с метильной группой в о/п/м-положении, производное толуола |
| Галогенил | X или Hal |  |
|
| Карбазил | Cz |  |
Производное карбазола |
| Тиантренил | TT |  |
Производное тиантрена по атому серы (сульфониевая соль) |